Najstarszym znanym zdjęciem Pisza jest zdjęcie z 1898 r. przedstawiające stary ratusz tuż przed jego rozbiórką. Dwa lata później za pieniądze pochodzące z kontrybucji wojennej (po klęsce Francji w wojnie z Prusami w latach 1870-71) wybudowano w tym samym miejscu nowy obiekt i oddano go do użytku w 1901 roku. Neogotyckiej budowli charakteru nadają ostrołukowe okna i gzymsy z czerwonej cegły oraz widoczny od strony rynku zegar. Ratusz zwieńcza sygnaturka z wiatrowskazem i datą zakończenia budowy – rokiem 1900. Na zdobionych i solidnie wykonanych drzwiach wejściowych umieszczono herb miasta, na którym znajduje się wizerunek głowy św. Jana Chrzciciela. Niegdyś ratusz stanowił siedzibę Starostwa Powiatowego oraz Sądu Rejonowego. Obecnie mieszczą się w nim między innymi Muzeum Ziemi Piskiej, Urząd Stanu Cywilnego oraz Prokuratura Rejonowa.

Pierwsze wzmianki o istnieniu kościoła pochodzą z 1449 r. Św. Jan Chrzciciel, patron świątyni od XIV w. był jednocześnie patronem zamku, zaś od nadania praw miejskich w 1645 r. także patronem miasta. Na rycinach z początków XVII w. kościół składał się z budynku głównego oraz oddzielnie stojącej dzwonnicy. Kościół istniejący współcześnie (obecnie przy ul. Kościuszki) został wybudowany w 1843 r. na miejscu wcześniejszej świątyni zniszczonej przez pożar. Posiada konstrukcję ryglową. Do budowli przylega wieża z XVIII w. W środku kościoła można obejrzeć piękny ołtarz z 1696 r. ze złoconą polichromią i obrazem Chrystusa Ukrzyżowanego w jego części głównej. Z przełomu XVII i XVIII w. pochodzi ambona wsparta na dużych figurach Mojżesza i św. Jana Chrzciciela. Kościół przed wojną należał do społeczności ewangelickiej. Od 1945 r. jest siedzibą parafii rzymsko-katolickiej.

Piska wieża ciśnień została wybudowana w 1907 rokui funkcjonowała jako część miejskiego wodociągu do roku 1992. Ze względu na swój charakterystyczny kształt jest zaliczana do budowli typu „grzybek” występujących dość powszechnie na terenie dawnych Prus. Tego typu budynki były  jak na owe czasy bardzo nowoczesne i pozwalały zwiększyć pojemność zbiornika przy jednoczesnym zmniejszeniu rozmiarów budynku i tym samym kosztów jego budowy. Również wyposażenie techniczne stało na wysokim poziomie. W hełmie wieży znajdował się opatentowany w 1883 roku zbiornik typu Intze I o pojemności 100 m3.

Jedna z największych wież kolejowych w Polsce dominuje w krajobrazie miasta. Jej wysokość całkowita wynosi 38 m i do dzisiaj pozostaje najwyższym budynkiem Pisza. Bogaty wystrój architektoniczny utrzymany w stylu historyzmu w przeszłości świadczył o prestiżu miasta, a aktualnie jest jednym z najciekawszych zabytków architektury na terenie gminy Pisz.

Obecnie wieży został przywrócony jej historyczny wizerunek, a wyeksponowany na zewnątrz zbiornik na wodę pozwala poznać rozwiązania technologiczne funkcjonujące na początku XX wieku. Ze znajdujących się w hełmie wieży tarasów widokowych roztacza się imponująca panorama Pisza oraz Puszczy Piskiej. W trzonie wieży znajduje się wystawa przedwojennych zdjęć związanych z wieżą ciśnień. Wpisana do Rejestru Zabytków wieża posiada windę oraz udogodnienia dla osób niepełnosprawnych.

Zamek wzniesiono na planie prostokąta nad rzeką Pisą w latach 1344-1346. U jego podnóża rozwinęła się osada Pisz (Johannisburg, Jansbork), która dała początek dzisiejszemu miastu. Zamek stanowił jeden z ważnych punktów obronnych, usytuowanych w pobliżu granicy państwa krzyżackiego z Mazowszem i Litwą. W XIV w. zamek przeżywał ataki wojsk litewskich pod dowództwem Księcia Kiejstuta, a w czasie ostatniej wojny polsko krzyżackiej został zdobyty przez oddziały mazowieckie. Wielokrotnie niszczony i przebudowywany, w XVIII w. stracił swe znaczenie militarne i przeszedł w ręce prywatne. W 1837 r. pozostałości zamku przystosowano do celów mieszkalnych. W 1945 r. budynki zostały zniszczone. Ruiny zamku przetrwały do lat sześćdziesiątych. Z zamkiem piskim wiąże się legenda o przejściu wiodącym do dawnego folwarku krzyżackiego w Łupkach, które miało prowadzić pod dnem rzeki Pisy.

Ulica Rybacka (niem. Fischerstrasse)  to jedna z najstarszych ulic miasta. Znajduje się tu murowany budynek, datowany na XVIII w. z charakterystycznym łamanym dachem, z którego wyrasta niewielka facjatka. Uwagę zwracają także pięknie wykrojone, drewniane drzwi. Jest to jeden z najciekawszych zabytków architektonicznych starego Pisza, zwany „domem królewskim”. Według legendy nazwa ta wiąże się z królem Augustem II Mocnym, który w czerwcu 1698 r. złożył wizytę w mieście. Trudno to uznać za wiarygodny przekaz ze względu na datę powstania budynku oraz fakt, iż król zatrzymał się na zamku, gdzie trwały negocjacje polityczne z ówczesnym władcą Prus i Brandenburgii. Ich konsekwencją miała być zgoda polskiego króla na koronację elektora w 1701 r. Można więc uznać, że to właśnie w Piszu zapadły decyzje dotyczące utworzenia Królestwa Pruskiego.

Tak zwane „baby kamienne” albo „baby pruskie” zaliczane są do najbardziej zagadkowych śladów dawnych kultur dosyć licznie występujących w regionie Warmii i Mazur. Przedstawiają, wbrew nazwie, postacie mężczyzn. Typowe „kamienne baby” różnią się od tzw. „kamiennej baby z Wejsun”, obecnie znajdującej się w Piszu. Jest to obelisk wykuty w głazie narzutowym, o wysokości 140 cm, z wyraźnie wyodrębnioną twarzą bez nosa. Obelisk został odkryty w 1872 r. we wsi Wejsuny. W 1969 r. przewieziono go do Pisza. Obecnie znajduje się na Placu Daszyńskiego przed Ratuszem.

Jedna z teorii na temat pochodzenia Baby głosi, że jest to posąg kultowy z czasów pruskich. Inna wersja twierdzi, że został wykuty w XIX w. przez mieszkańca wsi Wejsuny na pamiątkę przemarszu wojsk napoleońskich w latach 1807-1913 i dlatego nazywany jest niekiedy „Francuzem”.

Przesądni wierzą, iż dotknięcie Baby przynosi szczęście.